В этом вопросе многое зависит от особенностей вашего организма. С одной стороны, если долго не заниматься сексом, даже если до этого был не раз и не два, есть некий эффект «как в первый раз», но конечно, в меньшей степени, именно как девственница вы уже вряд ли испытаете боль. Возможно, возникнут те или иные неприятные ощущения, а может быть, их и не будет. Точно так же, женщины после родов, которые какое-то время не занимались сексом, далеко не все испытывают неприятные ощущения.
С другой стороны, тут важна психологическая сторона вопроса. Если в первый раз вы испытывали сильную боль и будете постоянно бояться и настраивать себя, очень может быть, что после длительного перерыва опять будет «как в первый раз». Так что, лучше настраивайтесь на положительные ощущения и занимайтесь сексом только с любимым человеком, который хочет доставить удовольствие не только себе, но и вам.